Tradicionalmente, apenas três filmes são indicados ao Óscar de Melhor Caracterização, ao contrário de cinco como na maioria das categorias. A exceção foram os primeiros prémios, entregues no início da década de 1980, quando havia apenas dois indicados, e em 2000, quando havia quatro.

A categoria competitiva foi criada em 1982 como Óscar de Melhor Maquilhagem, logo depois da Academia de Artes e Ciências Cinematográficas ter recebido inúmeras reclamações após o excelente trabalho de caracterização feita no filme ‘The Elephant Man’ (1980).

Apesar de nenhuma estatueta ter sido entregue ao filme realizado por David Lynch, a categoria dedicada apenas aos profissionais de maquilhagem foi criada no ano seguinte, tendo evoluído, desde 1993, para a inclusão da categoria dos 'penteados', algo que perdura até hoje.

Anteriormente, os artistas desta área ganhavam apenas prémios de realização especial, como foram os casos dos filmes As 7 Faces do Dr. Lao (1964) e O Homem Que Veio do Futuro (1968)

O artista Rick Baker detém o recorde de mais estatuetas (7) e mais indicações (11) para esta categoria.

Em 1983, o prémio não foi atribuído.