A Festa do Vinho da Madeira decorre entre 2 e 4 de Setembro. Tem início na vila do Estreito de Câmara de Lobos, o maior centro produtor vinícola da região, onde pode assistir a uma vindima ao vivo, acompanhada por bandas filarmónicas e folclore tradicional e seguido pelo cortejo etnográfico dos vindimadores.
A festa segue para o Funchal, que é palco para diversos espectáculos alegóricos de luz, som e folclore. Nesta cidade poderá ficar a conhecer melhor as diferentes castas do vinho da Madeira e escolher as melhores garrafas.
Para completar a visita, vá até ao Museu do Vinho, instalado num palacete do séc. XIX. Gravuras, fotografias, apetrechos e maquinaria mostram o saber fazer o vinho, na Rua 5 de Outubro, 78 (T.: 291204600).
Também o Museu da Madeira Wine (Adegas de S. Francisco, Avenida Arriaga, 28; T.: 291 740 100) é uma boa sugestão de visita. Aqui tinha lugar a fabricação, armazenagem, comercialização e exportação do Vinho da Madeira. Actualmente este espaço dispõe de um bar de provas e vendas.