A sua primeira paixão foi o futebol e foi aí que começou por dar nas vistas. Stephen James, que se estreou nas equipas amadoras do Brentford Football Club, chegou a alinhar pelo AFC Wimbledon em Inglaterra, pelo Nea Salamis Famagusta FC no Chipre e esteve perto de assinar pelo Asteras Tripolis Football Club na Grécia. Em 2007, chegou a integrar a seleção nacional de futebol da Escócia e a participar num torneio internacional em França.
Em setembro de 2012, um agente da Elite Model Management abordou-o em Barcelona em Espanha e ofereceu-lhe um contrato como modelo. A partir daí, nunca mais parou. Além de desfiles e de produções fotográficas para criadores e marcas como Calvin Klein, Takeshy Kurosawa, Philipp Plein, Diesel, Xti e a MDNA Skin de Madonna, também surgiu em destaque nas páginas de revistas como a GQ, a Adon e a Men's Health.
Agora, a Skull Rider desafiou-o a desenvolver um modelo de óculos de sol em parceria com a marca. "Esta edição especial inspira-se na criatividade e na originalidade das tatuagens do jovem modelo (...) Stephen James carrega a história da sua vida nas tatuagens que tem no corpo e este modelo [de óculos] conta a história dele", informa a empresa do piloto espanhol de MotoGP Jorge Lorenzo e do empresário Sito Herrera em comunicado.
Atualmente em fase de pré-venda, o modelo de óculos de sol desenvolvido em parceria com o manequim britânico, que pode ser encomendado online no site da marca por 40 €, começa a ser entregue a partir de 15 de julho. Além de Stephen James, a Skull Rider também já colaborou com o piloto de automóveis espanhol Dani Clos. Jorge Lorenzo, campeão do mundo de MotoGP em 2010, 2012 e 2015, lançou a coleção limitada "JL99".
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