Desde que se separou de Betty Grafstein - depois das polémicas acusações de violência doméstica de que foi alvo pela própria e pelas quais continua a ser investigado - José Castelo Branco tem procurado refazer a sua vida e criar diversas fontes de rendimento.

Atualmente em Nova Iorque, uma vez que conseguiu voltar a entrar na casa onde durante décadas viveu com Betty, e cuja entrada lhe tinha sido impedida pelo filho, Roger Basil, o socialite decidiu reiniciar um curso de agente imobiliário que tinha interrompido há mais de um ano.

Num vídeo que partilhou na sua página de Instagram, o socialite mostrou a sua ida à escola, sempre na companhia de Tiago Azevedo, um amigo.