A Festa do Vinho Madeira realiza-se anualmente no início de Setembro, na freguesia do Estreito de Câmara de Lobos. As celebrações têm início com a vindima ao vivo, na qual os visitantes podem assistir à apanha da uva, aos cortejos dos vindimadores, à pisa da uva e outros cerimoniais próprios da época.
A Festa tem como objectivo recriar os velhos hábitos da população madeirense desde o início do povoamento da ilha, mostrando a importância sócio-económica do vinho. Mas revela também a atenção dada às inovações que se vão realizando. Por exemplo, o novo Rosé totalmente produzido na Madeira, o crescimento do enoturismo e a nova imagem dos rótulos, patentes nas garrafas de vinho da região.
No centro do Funchal, decorrem diversos espectáculos alegóricos de luz, som e folclore alusivos ao vinho e às vindimas.