Escreveram Maddona em vez de Madonna e a artista ficou indignada. Nos lugares de estacionamento do Chicago Theatre que lhe foram destinados, o nome da cantora norte-americana estava mal escrito e ela, indignada, comentou o episódio com os (muitos) fãs que assistiram à atuação de quarta-feira. "Três décadas depois, achei que já soubessem escrever o meu nome", criticou a intérprete pouco antes de começar a cantar "Vogue".

Mais tarde, durante a fase em que leiloa uma fotografia instantânea aos espetadores, um dos momentos que já se tornou num dos clássicos da digressão "Madame X tour", Madonna, uma crítica assumida do presidente brasileiro Jair Bolsonaro, aproveitou a oferta feita por um admirador daquele país para lançar (mais) uma farpa. "Você é do Brasil. Estão todos falidos", denunciou a cantora, que venderia a selfie a um escritor desconhecido.

Madonna aproveitou ainda uma interação com o ator, produtor e realizador Chris Rock, que assistia ao concerto, para criticar um dos familiares próximos, Christopher Ciccone. "Tenho um irmão, chamado Chris, que é alcoólico e viciado em heroína", lamentou. A cantora nunca lhe perdoou o facto de, em 2008, ele ter escrito o livro "Life with my sister Madonna", onde acusava a também empresária, realizadora e atriz de ser "uma pessoa horrível".