Jon Hamm e Anna Osceola estão noivos. A notícia chega depois de terem começado a namorar em 2020, como relata a revista People. No entanto, até à data, as informações não foram confirmadas de forma oficial.

Jon Hamm e Anna Osceola conheceram-se durante as gravações da série 'Mad Men', em 2015, antes de começarem a serem vistos juntos em várias ocasiões e de chegarem os rumores sobre o romance.

Anna Osceola apareceu no episódio final da série, onde interpretou a rececionista Esalen, num retiro espiritual na Califórnia que foi frequentado pelo protagonista, Don Draper (papel de Jon Hamm). Na altura, o ator estava numa relação de quase 20 anos com Jennifer Westfeldt, de quem se separou meses depois.

Jon Hamm e Anna Osceola foram fotografados uma vez em 2017, mas os rumores do romance chegaram em 2020, quando foram vistos juntos várias vezes. Em março de 2022 posaram pela primeira vez enquanto casal numa passadeira vermelha.

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